Faça a instalação do driver do certificado no servidor "Safesign" (completa, para monitorar o funcionamento do certificado) e faça a instalação na maquina cliente que efetua a conexão RDP.

No atalho do TS (Conexão de Área de Trabalho Remota) habilitei em "Mostrar Opções + Recursos Locais + Mais a opção Cartões Inteligentes e Outros dispositivos".

Na 1ª conexão, utilizando o software da Operadora de A3, exporte o certificado para uma pasta compartilhada.

Na maquina cliente, após exporta-lo, execute o certificado exportado, selecionando a opção instalar certificado.

Feito esses procedimentos, selecione a opção do certificado dentro do software para invoca-lo por recipiente Windows, pronto, execute o teste.